| 1998年 | | |
| 1999年 | | - Microsoft Office 完全互換アドインソフト「Dr.シンプラー」（ドクターシンプラー）発売
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| 2001年 | | |
| 2007年 | | |
| 2010年 | - 6月 日本マイクロソフトと、子供向けPC利活用促進の取り組みについての協業を開始
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| 2011年 | - 2月 第7回CANVASワークショップコレクションに出展
- 7月 ゼッタテクノロジー株式会社より教育事業部門が独立し、ゼッタリンクス株式会社を設立
- 10月 東京大学、日本マイクロソフト、レノボ・ジャパンとともに豊島区千川中学校の実証研究に参加
- 12月 日本マイクロソフトの「エデュステーションパートナー」に認定される
| - 4月 NEC 2011年春向けモデルのPC12万台に「Dr.シンプラー2010 Lite」がファミリー応援キットとしてバンドルされる
- 6月 富士通 FMVらくらくパソコン4に「Dr.シンプラービギナーズLite」がバンドルされる
- 6月 新宿区教育委員会での「Dr.シンプラー2010」導入事例を公開
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| 2012年 | - 7月 株式会社教育情報サービスとの業務提携を開始
- 10月 経済産業省中小企業基盤整備機構の「新連携事業」（質の高い教育効果と円滑な運営を提供する教育システムの事業化）に認定される
- 12月 ゼッタリンクスのFacebookページを開設
| - 2月 「Dr.シンプラー2010 クラスマネージャー」がマルチポイントサーバーに完全対応
- 2月 Dr.シンプラー2010の製品紹介ビデオを公開 | YouTube：エクセル編 | ワード編
- 2月 北里大学 医療衛生学部での「リモコン倶楽部Z」の導入事例を公開
- 4月 Dr.シンプラー2010が Microsoft Excel に完全対応
- 10月 デジタルコンテンツ制作ソフト「ThinkBoard」（シンクボード）シリーズ販売開始
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| 2013年 | - 1月 テレビ東京「ニュースモーニングサテライト」にて製品キャラクターに関する取り組みが紹介される
- 3月 代表の山田が「東京の社長.tv」にて紹介される
- 5月 Windows クラスルーム協議会に参画
- 10月 新モンゴル高校（モンゴル国）での映像コンテンツ配信事業に参画。同月、日本経済新聞夕刊1面に新モンゴル高校への映像コンテンツ配信事業の記事が掲載される
| - 1月 デジタルコンテンツ作成システム「ThinkBoard SchoolSet」（スクールセット）発売
- 5月 協働学習支援システム「ThinkBoard Classroom」（クラスルーム）発売
- 6月 小学生向けOffice活用支援ソフト「Dr.シンプラー2013」発売
- 7月 ThinkBoardで作成したコンテンツを活用した動画配信サービス「啓林館 夏期Web講習」を開講
- 9月 東京都港区立青山小学校での「Dr.シンプラー2013」の活用事例を公開
- 10月 宮城県富谷町立東向陽台小学校での「ThinkBoard」 の実践記録を公開（佐藤靖泰教諭 | 公立小学校として日本初となる「反転授業」の動画も併せて公開）
- 12月 北海道美唄市立東中学校での「ThinkBoard」の実践記録を公開（ 紺谷正樹教諭）
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| 2014年 | | - 4月 予備校・大学リメディアル教育向け反転授業ソリューション（学習塾昴 x 啓林館 x ThinkBoard ）を発表
- 5月 Meru社製無線LAN環境下での「リモコン倶楽部Z」のデモ映像を公開
- 5月 「スマートレクチャーソリューションセット」発売
- 7月 “生徒が主役”のタブレット学習支援ツール「LinxBoard」を発表。併せてモニター校の募集を開始
- 9月 日経産業新聞にて「LinxBoard」が紹介される
- 12月 大日本印刷株式会社（DNP）とデジタルテストシステム「Answer Box Creator（アンサーボックスクリエイター）」の共同企画・開発に合意
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| 2015年 | - 2月 九州大学でおこなわれた 日本教育工学会（JSET）「学習支援環境とデータ分析／一般」研究報告会にて、『反転授業における児童の学習活動に関する調査』および『小学校算数科における反転授業導入の効果の検討』を論文発表
- 7月 独立行政法人国際協力機構（JICA）「中小企業海外展開支援事業～案件化調査～」に採択される。ベトナムの社会人向け研修事業を展開
| - 6月 日本電気株式会社（NEC）、日本マイクロソフト株式会社、大日本印刷株式会社（DNP）等が進める京都ICT教育モデル構築実証研究プロジェクト概要に参画。テスト記録を取るシステムとして「Answer Box Creator」が利用される。
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| 2016年 | | |
| 2017年 | - 1月 東京商工リサーチの「TSR情報」（2017年新春特集号）に代表の山田が取り上げられる
- 5月 株式会社エドベックと提携し、同社が展開する英語スピーキングトレーニングシステム「MyET（マイイーティー）」を公立学校市場向けに展開
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| 2018年 | - 5月 タブレット用学習進捗クラウドサービス「学びトレック」を株式会社野田塾と共同開発
- 7月 経済産業省が推進する「サービス等生産性向上 IT 導入支援事業」において IT 導入支援事業者に認定
- 10月 「ナイツのHIT商品会議室」（千葉テレビ）にて、Dr.シンプラーが紹介される
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| 2019年 | | |
| 2020年 | - 9月 経済産業省 先端的教育ソフトウェア導⼊実証事業（EdTech導⼊補助⾦）に採択。コミュニケーションロボット「Sota®（ソータ）」を活⽤したプログラミング教育ツール「Sotaとはじめるプログラミング」で実証事業を展開。
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| 2021年 |
| - 4月 Google Workspace for Educationの授業支援アドオン「こどもSuite」 発売
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| 2022年 | - 5月 Google認定パートナーとして、Google for Education 「Appreciation for Excellent Partnership 2022」を受贈。
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| 2023年 | - 6月 経済産業省の「探究的な学び支援補助金2023」において「探究的な学び支援事業者」として採択（こどもSuite）
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| 2024年 | - 2月 Google認定パートナーとして、Google for Education 「Appreciation for Excellent Partnership 2024」を受贈。
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